История отношений между Microsoft и сообществом открытого программного обеспечения имеет множество поворотов и нюансов. Одним из ключевых моментов в этой истории стали так называемые Документы Хэллоуина — серия конфиденциальных внутренних меморандумов Microsoft, которые были утечены и опубликованы в конце 1990-х годов. Они показали не только реальное отношение компании к категории open source и Linux, но также раскрыли стратегии, применяемые для конкуренции с бесплатным программным обеспечением. Внутренние документы получили свое название в честь даты одной из первых утечек, произошедшей около Хэллоуина, что символично отражает тайный и немного пугающий характер опубликованной информации. Главным автором первых документов был Винод Валлоппилли, менеджер по программам из Microsoft, который уделял особое внимание анализу угроз, исходящих с рынка свободного программного обеспечения.
В своих докладах он подробно описал технологическую конкурентоспособность Linux и open source-продуктов по сравнению с продукцией Microsoft. Эти мемуары оказались неожиданными для общественности, учитывая, что раньше компания отсрочивала признание конкуренции со стороны свободного ПО. Вместо привычных публичных заявлений и критики, в секретных документах Microsoft признает, что open source представляет серьезную долгосрочную угрозу их бизнес-модели. Одним из ключевых понятий, выявленных в опубликованных меморандумах, была маркетинговая стратегия «страха, неопределенности и сомнений» (FUD). Эта тактика, которую Microsoft традиционно использовала для снижения интереса к конкурентным продуктам, была подробно описана и признана эффективной внутри компании.
Однако в случае с open source стало ясно, что использовать FUD так просто не удастся, поскольку свободное программное обеспечение обладает высоким качеством и поддерживается глобальным сообществом разработчиков. Документы детализировали внутренние обсуждения о том, как Microsoft могла бы использовать такие методы, как распространение слухов, объявление несуществующих продуктов и искажение информации о конкурентах с целью сохранения доминирования на рынке. Также они раскрыли концепцию «обнять, расширить, уничтожить» — стратегию, согласно которой Microsoft сначала присоединяется к технологии или протоколу, затем расширяет его собственными проприетарными дополнениями, а в конечном итоге подрывает совместимость с изначальными стандартами, доводя конкурентов до невозможности развития. Эта тактика стала ключевым инструментом в борьбе с открытым ПО и Linux в частности. Кроме технического анализа и маркетинговых приёмов, в опубликованных документах затрагивались и стратегические отраслевые аспекты, включая стандартизацию протоколов и влияние на рынок серверов.
Было отмечено, что одна из причин успеха open source-сред в серверном секторе кроется в использовании открытых и стандартизированных протоколов. Microsoft предлагала противодействовать этому путем создания собственных расширенных и закрытых протоколов, тем самым усложняя интеграцию конкурирующих решений и снижая их привлекательность для клиентов. Эти инсайты получили широкое распространение и вызвали волну обсуждений в ИТ-сообществе, поскольку впервые открыли внутренние механизмы борьбы корпорации с движением за свободное и открытое программное обеспечение. Документы стали свидетелями важного исторического момента — трансформации взглядов Microsoft с полной уверенности в своем лидерстве на рынке до понимания, что новые модели разработки могут диктовать свои правила игры. Помимо технической составляющей, влияние Документов Хэллоуина заметно отразилось в судебных процессах и законодательных дискуссиях.
Они использовались в качестве доказательств в делах, связанных с антимонопольным регулированием деятельности Microsoft, демонстрируя намеренный характер стратегии компании по нарушению конкуренции. Кроме того, эти материалы сыграли важную роль в формировании репутации Microsoft в глазах мировой общественности и разработчиков, заставив корпорацию пересмотреть свою политику и отношение к открытым проектам. В последующих документах, опубликованных спустя несколько лет после первых утечек, известен, например, «Документ VIII: OSS и государство», где обсуждаются меры по противодействию переходу государственных учреждений на свободное ПО, что подчеркивает системный подход Microsoft к защите своего бизнеса. Один из наиболее интересных фактов, выявленных в более поздних документах, связан с финансированием SCO Group — компании, которая активно участвовала в судебных баталиях с Linux-сообществом. «Документ X» содержит сведения о том, что Microsoft выделяла значительные средства на поддержку SCO, что позволило наблюдать непрямое участие гиганта в юридических конфликтах вокруг свободного ПО.